关羽是刘备的前将军，而夏侯惇也是曹操的前将军。这两位前将军都为各自的主公立下了汗马功劳。关羽在刘备手下独当一面，镇守荆州。他本来是执行《隆中对》里进攻宛洛的主力。在襄樊之战中，关羽水淹七军，威震华夏。而夏侯惇则镇守淮南，在他指挥兵马最多的时候，竟然指挥了二十六个军的曹军。可知，曹军几乎所有的主力都在夏侯惇的掌握中。那么，这两员大将交手，究竟谁更厉害呢？
从《三国演义》里的情节来看，应该是关羽技高一筹。不过，我们可以看到一个细节，那就是夏侯惇并不服气关羽，几次和关羽交手，结果都是不分胜负。第一次夏侯惇和关羽交手，是在曹操讨伐徐州的下邳之战。在这一战中，夏侯惇先是战了十余合诈败，将关羽引出城二十多里，然后在关羽回城时，夏侯惇和徐晃、许褚断了关羽的退路。
关羽先是战退下车徐晃，再和夏侯惇混战，战至日晚，始终不能冲出重围，只得困守土山，后来和张辽土山约三事，降了曹操。第二次是在黄河边，夏侯惇追上关羽，要为关羽杀死的部下秦琪出头。两人战不十合就被使者和张辽劝开，没有继续打下去。
从这些夏侯惇和关羽的交手来看，双方交手都很匆匆，十几合也看不出双方的差距。从这里我们也可以看出，夏侯惇并不害怕关羽，他自信可以有与关羽一战的能力。不过，如果从与其他将领的交手来看，我们还是感到，关羽的武艺比夏侯惇要高出一筹。
在与吕布的交手中，夏侯惇和吕布交手十几合就败了。而吕布虽然没有和关羽单挑的记录，从张飞和吕布的单挑来看，关羽虽然打不过吕布，也不至于十几个回合就败。而夏侯惇和关羽交手，都不是他真正的和关羽单挑，都是靠着或多或少的优势，靠着人数最多的军队，来找关羽交手。在下邳之战如此，在黄河边也是如此。
在黄河边他率领三百多骑兵追赶关羽，两人交手，即便是夏侯惇败了，他也没有生命之忧。所以说，虽然夏侯惇名列曹操的第一员大将，他的武艺还是不如关羽的。在白马之战中，如果夏侯惇能够战胜颜良，曹操也就不必去请关羽了。从这里也可以看到两人武艺的差距。不过夏侯惇也是和吕布交过手还全身而退的将领，靠着他的作战经验，关羽也无法短时间将他击败斩杀。
夏侯惇可以说是曹操早期身边最厉害的将领，夏侯惇年少便以英勇著称，跟随曹操南征北战立下赫赫战功，成为镇守一方的官员。他一生与吕布有过数次交锋，有一次为了替曹操解围，却被吕布手下的人质。夏侯惇则沉着冷静，多方周旋，才被释放。
在任地方官的时候，当地出现大旱，夏侯惇亲自截断河道，围城一个水塘，带领百姓担土，又向百姓推广水稻新品种，帮助百姓度过难关，名声大振。曹操很欣赏他，把自己的女儿清河公主嫁给他的二儿子，还经常叫他到宫廷去一起商议国家大事。
夏侯惇平时为人仗义疏财，不置产业，家中没有奢华的装饰，只有成堆的书籍，客人看见后没有不称赞的。后来他被封为大将军，不久就去世了，死后得到朝廷的厚葬。
巅峰关羽与巅峰夏侯惇，如果是在两军对垒之际，各自出阵斗将单挑，这种情况关羽胜算更大。但如果题主说的是过五关斩六将之后，虽然当时关羽正处于巅峰期，但两人交手的最终胜利者，恐怕会是夏侯惇。
先说第一种情况……关羽的武力值，是公认的顶级高手，而夏侯惇的实力，大概比一流稍强，介于一线与顶级之间。硬实力差距微弱，可以忽略不计。关羽斗将的取胜手段有二:第一:策马奔腾，利用赤兔马的高速奔跑，蓄集全身的力量，之后爆发砍出几记致命的重击。关羽前期的这几下，力道是非常恐怖的，一般人根本抵挡不住。或许一些顶级高手，在稍有疏忽，战斗意志有所松懈的时候，仍然可以理解为必死无疑。第二:在对手接住前期的攻势之后，彼此会陷入僵持状态，这时候，关羽舞动着八十二斤的青龙偃月刀，很难在招式上取胜对手。甚至会渐渐力乏。这种情况下，关羽一般都会诈败，从而使出“拖刀计”，利用拖刀计，
