《三国志魏书诸夏侯曹传》中，夏侯惇名列卷首，但他的篇幅其实不及夏侯渊与曹仁，夏侯惇的传记不过只有七百余字，分为以下三大段：
一、刚直英烈，治军严谨
夏侯惇，字符让，与曹操同是沛国谯县人，为汉朝开国功臣夏侯婴的后代。
夏侯惇十四岁时，换算起来正好是中学二年级，“人有辱其师者，惇杀之”，有人污辱他的老师，夏侯惇二话不说就杀了此人，于是有刚烈之名。果然中二少年就是狂。此后再也没有人敢对他骂“X你老师”。
曹操兴兵之初，夏侯惇便一路相随，他在三国戏剧与游戏中都是曹魏代表性的武将，但夏候惇的武力与打仗的本事是否勇猛无双，答案恐怕是否定的。
曹操攻徐州陶谦，留夏侯惇镇守濮阳，当时张邈叛变，与吕布联合反攻曹操大本营，在这个危急的时刻，就是英雄挺身而出的时刻……
夏侯惇挺身而出，却被吕布突袭，失去了军队辎重，后来又轻信伪降的吕布部众，遭到绑票勒索。
《三国志》：遣将伪降，共执持惇，责以宝货，惇军中震恐。一只军队的主帅直接被敌军抓走，对方还扬言不给钱就撕票，简直是奇耻大辱，幸好，夏侯惇的部将韩浩出面拯救了大家
《三国志》：惇将韩浩乃勒兵屯惇营门，召军吏诸将，皆案甲当部不得动，诸营乃定。遂诣惇所，叱持质者曰：“汝等凶逆，乃敢执劫大将军，复欲望生邪！且吾受命讨贼，宁能以一将军之故，而纵汝乎？”因涕泣谓惇曰：“当奈国法何！”促召兵击持质者。
韩浩应变极快，面对小规模的伪降敌军，他先令各营坚守岗位，稳定全军，再带兵至绑匪营前，凛然说道：“你们劫持大将军，还想活命吗？就算有人质又如何，我绝对不会放过你们的！”韩浩又转头向夏侯惇涕泣道：“这国家还有王法吗？”
叛军看到韩浩态度坚定，心想杀了夏侯惇也没用，于是跪地求饶，韩浩迅速将这些反贼全部斩首，化解了这次危难。此事写在夏侯惇传之中，或许也说明夏侯惇治军严谨，故有韩浩这样优秀的部将，但对于夏侯惇来说实在不是什么光采的往事。
故事还没有结束，曹操后来听闻此事，盛赞韩浩道：“卿此可为万世法。”并下令道，以后若有类似绑票事件，只管放手攻击，不必顾虑人质（夏侯惇表示：……）。之后便再没有这种恐怖份子的劫持行动了。
二、升迁之路
曹操攻打陶谦，听闻后方有变，于是从徐州回来，调夏侯惇一同迎击吕布，但依然不敌战神吕奉先，青州兵四散而逃，曹操自身在火光中坠马，烧伤了左手掌，夏侯惇也被流矢射中左目，从此瞎了一只眼睛。
正史没有写到放箭的凶手是谁，而《三国演义》有一段以此延伸的猎奇故事：曹性暗地拈弓搭箭，觑得真切，一箭射去，正中夏侯惇左目，惇大叫一声，急用手拔箭，不想连眼珠拔出；乃大呼曰：“父精母血，不可弃也！”遂纳于口内啖之，仍复挺枪纵马，直取曹性。性不及提防，早被一枪搠透面门，死于马下。两边军士见者，无不骇然。
不过，夏侯惇所受到的伤害不只如此，当时军中有夏侯渊、夏侯惇两位大将，叫起来都是夏侯将军，很不方便，而夏侯惇瞎了一眼，这个问题就解决了，士兵们悄悄在背后以“盲夏侯”代替惇哥的名字。
曹操与河北袁绍交战时，夏侯惇负责大军的后援，曹军攻破邺城时，因功迁夏侯惇为伏波将军，续领河南尹，并且“使得以便宜从事，不拘科制”，足见曹操对夏侯惇的信任，他可以视情况方便直接下命令，不受既有规章所限制。
207年，曹操势力处于颠峰，又为夏侯惇增加食邑，总共可领两千五百户的租税，是同时期中最高的封赏（其后曹仁在魏文帝时期的食邑为三千五百户）。
217年，曹操再次征讨孙吴，孙权于濡须口筑城拒守，在曹军的进攻下退兵，曹操留夏侯惇、曹仁、张辽等将领驻军居巢，以拒吴国。“使惇都督二十六军”，东汉兵制一军是一万两千五百人，此时夏侯惇为三十万大军的总都督，曹操还赏赐舞女歌伎给他，令曰：“魏绛以和戎之功，犹受金石之乐，况将军乎！”
魏绛是春秋时代晋国重要武将，史称魏昭子（魏庄子），魏绛使少数民族西戎、北狄依附，为晋国崛起的关键人物，受君王赐予钟鼓音乐之乐；曹操以此比喻夏侯惇的重要性犹在魏绛之上，赏赐待遇厚重无比。
219年，曹操与夏侯惇驻军在许都邻近的摩陂，两人都已年过六十，曹操常常主动找夏侯惇聊天，“召惇常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也”。
读到这里，我们知道惇哥可以跟曹操一起乘车，也能自由进出曹操的卧房，两人关系肯定不单纯……不过，到底为什么曹操这么爱惇哥呢？曹老板用人唯才，但夏侯惇的功绩与地位实在不太相符啊？
让我们看完最后一段记载，再来探讨这个问题。
三、好学清俭，忠心为国
219年，夏侯惇受封为前将军。隔年曹操逝世，曹丕即位，封夏侯惇为大将军，不出几个月，夏侯惇仿佛跟随曹操而去似的，与世长辞。
夏侯惇生前好学，虽长年在军旅之中，仍亲自聘请老师授业，个性清俭，有多余的钱财都会分给将士吏民，不购置私人的产业，死后諡号为忠侯。长子夏侯充继承侯爵之位，次子夏侯楙以曹操的女儿清河公主为妻，亦封侯，后来任安西镇东将军，并假节；魏文帝曹丕感念夏侯惇，又让他的其他儿子和两个孙子皆分封为侯。
──不对呀？我们夏侯大将军配上方天戟、镜铠、玉玺大杀四方的英姿呢？惇哥猛开无双替曹操打下霸业的剧情呢？
其实，陈寿撰写《三国志》的笔法有个特色，在人物的本传中，他会尽量保留比较有利的记载，例如张郃降曹一事，《武帝纪》、《袁绍传》、《张郃传》的叙述皆不相同，在张郃本传中，写他遭到郭图诬陷，迫于无奈才投降曹操，是三个版本中最能够维护他名声的说法。
所以，陈寿几乎没有在夏侯惇本传中提及他打仗的战绩，说起来这算是一种慈悲──
以下，让我们看看惇哥散落在其他传记中的事蹟，几乎可以称为一部“常败将军传”。
《三国志荀彧传》彧知邈为乱，即勒兵设备，驰召东郡太守夏侯惇，而兑州诸城皆应布矣。时太祖悉军攻谦，留守兵少，而督将大吏多与邈、宫通谋。惇至，其夜诛谋叛者数十人，众乃定。
这是正面的记录，张邈刚叛变时，荀彧坐镇后方，第一时间便召夏侯惇回来支援，推测这时候惇哥还没有遭到绑架，他也不负使命，连夜赶至鄄城大本营，当场诛杀响应叛乱者数十人，稳住了局面。
然而，吕布虽攻不下鄄城，后来转军濮阳，夏侯惇便接连吃了大亏，还差点被伪降兵卒撕票，前文提过，不再赘述。
《三国志武帝纪》太祖兵少，乃与夏侯惇等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千余人。还到龙亢，士卒多叛。
这是举兵讨伐董卓之事，曹操初期兵马不足，夏侯惇协助征得到了四千人，可惜后来许多士卒多叛变，募兵失败。
田畴为幽州刺史刘虞的从事，刘虞被害后，田畴不受公孙瓒、袁绍、曹操的征招，拒绝为官，夏侯惇与田畴有旧交，曹操请惇哥前往当说客，但夏侯惇没能达成任务，说服失败。
《三国志武帝纪》吕布复为袁术使高顺攻刘备，公遣夏侯惇救之，不利。备为顺所败。
很可惜，奇蹟并没有发生，高顺的陷阵营号称攻无不克，惇哥与刘大哥的豪华共演毫不意外地宣告失败。
《三国志李典传》刘表使刘备北侵，太祖遣典从夏侯惇拒之。备一旦烧屯去，惇率诸军追击之，典曰：“贼无故退，疑必有伏。南道窄狭，草木深，不可追也。”惇不听，与于禁追之，典留守。惇等果入贼伏里，战不利，典往救，备望见救至，军散退。
刘备与曹操撕破脸后投靠刘表，向北侵略，曹操遣夏侯惇率领于禁、李典迎敌，刘玄德大战夏侯元让，这场战役可说是棋逢敌手，到底谁能够将连败的纪录继续推进下去呢？
结果，惇哥不听李典之劝，没有看出刘备的诱敌之计，执意追击，刘备伏兵大破曹军，夏侯惇再添一败。
这一败，或许也让曹操彻底绝望，此后不再使夏侯惇领军上前线作战，惇哥主要担任统筹后勤的任务，或许这也是最适合他的角色，夏侯惇坐镇后方，往后没有出过什么乱子。
看完了以上记载，大家可能都会得到同样的结论，夏侯惇几乎没有什么战功可言，他能够一路升迁，官至大将军，应该只是因为他姓夏侯吧？
这话说对了一半，假若是另外一个人，生涯缴出这样的成绩单，绝对不可能受曹操如此重用；但换个角度看待，统筹与后勤并不是容易的差事，相较于能攻善守的曹仁、积极勇猛的夏侯渊，夏侯惇的军事能力确实有所不及，不过元让的各项数值大概是最平均的一位，这正是曹操需要而且能够信任的一张万能卡片。
夏侯惇治军严谨，为官清俭，个性忠烈，曹操自身常常外出征战，他很可能是刻意将夏侯惇推上这个位子，借由种种礼遇宣告：就算我不在家，元让可在这里照看着，如果有人想玩什么把戏，他都可以先斩后奏，知道吗？
记载中，夏侯惇并不曾假节，这件事看似匪夷所思，曹仁、夏侯渊、于禁、张辽、乐进都曾受假节，为什么惇哥没有？或许《三国志》没有明写，其实早有假节一事；也或许，夏侯惇根本不需要持节，全世界都知道当曹操不在的时候，听惇哥的话就对了。
依《魏书》所云，惇哥身为汉臣，反而上书请曹操封他为魏官，曹操认为他和惇哥是平起平坐的友臣，先予拒绝，夏侯惇坚决请求，曹操才拜他为前将军。如此忠诚与节操，大概已道尽了曹操敬爱夏侯惇的原因。
如果抛开政治计算，以浪漫的角度想像，曹操当年起兵，势单力薄，若不是曹家、夏侯家这些从兄弟不顾一切跟随他、拥护他，他哪里会有今天呢？曹操与夏侯惇晚年驻军于摩陂，两人同进同出、喝酒谈天，互相笑着说对方的蠢事，笑谈当年的梦想，那肯定是最纯粹的真感情──
“想不到当年喜好飞鹰走狗的小流氓，现在竟然是魏王了，来，我敬你！”
“不、不，想不到当年差点被撕票的家伙，竟然是前将军，来，敬肉票！”
在说书人的想像中，无论牙尖嘴利的曹操如何嘲弄夏侯惇，甚至是提到最应该避讳的眼珠子，惇哥也不会动怒的──
因为，他的一生早就全部奉献给了曹操。
并且，无怨无悔。
